Big Sean to jedna z największych gwiazd sceny hip-hopu. Raper zadebiutował w 2011r. płytą „Finally Famous”, która ukazała się nakładem wytwórni Kanyego Westa - G.O.O.D. Music. Album zawierał takie hity jak „My Last” feat. Chris Brown, „Marvin & Chardonnay” feat. Kanye West & Roscoe Dash, a także „Dance (A$$)” feat. Nicki Minaj. Big Sean był też głównym współpracownikiem Kanyego Westa przy tworzeniu albumu „Cruel Summer”. Największym sukcesem komercyjnym rapera była wydana w 2015r. platynowa już płyta „Dark Sky Paradise”. 1 kwietnia raper wspólnie z Jhené Aiko wydał album „TWENTY88” w serwisie TIDAL a 2 dni później we wszystkich pozostałych serwisach i sklepach cyfrowych. „TWENTY 88” opowiada o wzlotach i upadkach jakie towarzyszą każdemu związkowi, o konfliktach, wspomnieniach, miłości i seksie. Za produkcję materiału odpowiedzialni są Key Wane, Detail i Tommy Brown. Twenty88 nie jest pierwszym spotkaniem artystów – para współpracowała już wcześniej przy dwóch utworach „Beware” (z albumu „Hall Of Fame”) oraz „I Know” (z albumu „Dark Sky Paradise”).