Historia powstania Reggaelandu jest ściśle związana z Płockiem i Płockim Ośrodkiem Kultury i Sztuki. To właśnie w POKiS narodził się pomysł stworzenia festiwalu muzyki reggae, który na przestrzeni lat uplasował się w ścisłej czołówce polskich festiwali korzennych. Pierwsza edycja odbyła się w 2006 roku i przez cztery kolejne lata projekt był z powodzeniem realizowany. W 2010 roku organizacja festiwalu została przekazana zewnętrznej agencji, która zrealizowała go według własnej koncepcji. W roku 2011 festiwal miał się nie odbyć, ale determinacja jego miłośników doprowadziła do zorganizowania Underground Reggaeland. Po tej imprezie powstało Stowarzyszenie Inicjatyw Twórczych „Uhuru Culture”, które w 2014 r. wspiera Płocki Ośrodek Kultury i Sztuki oraz Urząd Miasta Płocka w organizacji Festiwalu.

Ideą Reggaelandu jest popularyzacja muzyki reggae i jej licznych odmian, a także zapewnienie publiczności radosnej i bezpiecznej zabawy w warunkach piknikowych, z grającą na żywo czołówką polskich i zagranicznych gwiazd muzyki korzennej. Na Reggaelandzie można pobujać się przy spokojnych rytmach roots reggae czy dub, poszaleć przy ragga, dancehall tudzież jungle. Festiwal nie mógłby się odbywać bez najstarszych odmian muzyki korzennej – ska i rocksteady.